Раздел /boot заполнен на 100%.

1. Проверяем текущую версию ядра.
$ uname -r

Пример вывода:
3.19.0-64-generic

2. Удаление старых ядер.

2.1. Просмотр списка старых ядер:
$ sudo dpkg --list 'linux-image*'|awk '{ if ($1=="ii") print $2}'|grep -v `uname -r`

Пример вывода:
linux-image-3.19.0-25-generic
linux-image-3.19.0-56-generic
linux-image-3.19.0-58-generic
linux-image-3.19.0-59-generic
linux-image-3.19.0-61-generic
linux-image-3.19.0-65-generic
linux-image-extra-3.19.0-25-generic
linux-image-extra-3.19.0-56-generic
linux-image-extra-3.19.0-58-generic
linux-image-extra-3.19.0-59-generic
linux-image-extra-3.19.0-61-generic

2.1. Удаляем последовательно ядра начиная с самого старого:
$ sudo apt-get purge linux-image-3.19.0-25-generic
$ sudo apt-get purge linux-image-3.19.0-56-generic
$ sudo apt-get purge linux-image-3.19.0-58-generic
$ sudo apt-get purge linux-image-3.19.0-59-generic
$ sudo apt-get purge linux-image-3.19.0-61-generic
$ sudo apt-get purge linux-image-3.19.0-65-generic

После очистки старых ядер, можно удалить устаревшие пакеты:
$ sudo apt-get autoremove

Обновляем список ядер:
$ sudo update-grub